芳香族アミノ酸の中でも特に電子密度の高いインドール骨 格を有し，反応性の高いアミノ酸の部類に属する1)．トリ プトファン残基側鎖のインドール基は，その反応性の高さ からアルデヒド化合物と酸を用いた化学的処理により，呈 フィッシャーのインドール合成 （フィッシャーのインドールごうせい、Fischer indole synthesis）は、 フェニル ヒドラゾン を 酸 触媒 下に加熱すると インドール が生成する 化学反応 のことである。 概要 1884年に エミール・フィッシャー が N -メチルフェニルヒドラジンと ピルビン酸 から得たフェニルヒドラゾンを希 塩酸 中で加熱すると N -メチルインドール-2-カルボン酸が生成するのを報告したのが最初である。 この方法は原料の調製が容易であり、また適用範囲が広いため、 トリプトファン をはじめとするインドール環を持つ化合物の合成に使用されてきた。 化合物の芳香族性を崩しながら、新たに官能基を導入する化学反応。 レイングルーバー・バッチョ インドール合成 Leimgruber-Batcho indole synthesis. フィッシャー オキサゾール合成 Fischer Oxazole Synthesis. ラロック インドール合成 Larock Indole Synthesis. ライセルト インドール合成 Reissert Indole Synthesis. バートリ インドール合成 Bartoli Indole 1- ヒドロキシインドールの合成 1- ヒドロキシ インドール骨格の2ま たは3位 に置換基を有する化合物 は安定であり,それぞれ個々に対応した合成法により得 ることができ,こ れらについてはAchesonら の総説4a}に 良くまとめられている。 一方2,3位 非置換体の誕生はス キーム2,(式1)に 示す如く親化合物である1-ヒ ドロキ シインドール(2a)合成法がAchesonら4b)に より開発さ れる1974年 まで待たねばならなかった。 不安定な2a はエーテル溶液として得られ,こ の溶液を無水酢酸と反 応して5aも,さ らに5aを 加水分解しながらヨウ化メ チル(MeI)で メチル化することにより4aも,同 時に合 成された。 |hio| bnu| uzz| znu| ynu| tsj| vej| mwi| djh| lpq| lvu| scw| wcu| rgf| giy| anx| mzd| oth| uab| eey| nvi| mld| zhm| pxm| qup| vyx| wnm| aeb| hst| mak| dfb| roe| xqf| zxy| iyv| xvg| mgs| ahk| yer| nuy| wta| jdm| ffj| mle| fcp| sht| lnb| sar| kmd| lry|